สารตรวจวัดไอออนโลหะหนักด้วยเทคนิคฟลูออเรสเซนซ์ชนิดใหม่ ที่เตรียมจากอนุพันธ์ของเพนตะเฮลิซีน

Abstract

งานวิจัยนี้เกี่ยวข้องกับการออกแบบ และสังเคราะห์ฟลูออเรสเซนต์เซ็นเซอร์ชนิดใหม่ 3 ชนิด สำหรับตรวจจับไอออนปรอทจากอนุพันธ์ของเพนตะเฮลิซีน ([5]เฮลิซีน) โดยเซ็นเซอร์แต่ละชนิดประกอบด้วยไอโอโนฟอร์ชนิด 2-[3-(2-aminoethylsulfanyl)propylsulfanyl]ethanamine เชื่อมต่อกับ[5]เฮลิซีนชนิดอะโรมาติกบางส่วน (partial) 2 หมู่ สำหรับการสังเคราะห์เซ็นเซอร์ M201-C3 สำหรับเซ็นเซอร์ M201A-RC3 และเซ็นเซอร์ M201A-C3 ประกอบด้วยไอโอโนฟอร์เชื่อมต่อกับ [5]เฮลิซีนชนิดอะโร-มาติกระบบเต็ม (fully) 1 หมู่ และ 2 หมู่ ตามลำดับ จากการศึกษาเชิงแสงพบว่า เซ็นเซอร์ชนิดใหม่ทั้ง 3 ชนิด สามารถคายแสงฟลูออเรสเซนต์ได้ดีในช่วงการมองเห็น (visible region) และมีค่า Stokes shift ที่กว้าง ประมาณ 150-215 นาโนเมตร โดยเซ็นเซอร์ทั้ง 3 ชนิดมีความไว และมีความจำเพาะเจาะจงต่อไอออนปรอทสูง เมื่อเปรียบเทียบกับไอออนรบกวนชนิดอื่นๆ ซึ่งลักษณะการเปลี่ยนแปลงสัญญาณฟลูออเรสเซนต์เมื่อมีการดักจับไอออนปรอท มีลักษณะคล้ายการเปิด-ปิดสวิตซ์ไฟ กล่าวคือ สัญญาณฟลูออเรสเซนต์จะค่อยๆ ลดลงเมื่อมีปริมาณของไอออนปรอทเพิ่มมากขึ้น ซึ่งจะมีการลดลงของความเข้มแสงฟลูออเรสเซนต์เมื่อมีการดักจับไอออนปรอท และมีค่าความสามารถต่ำสุดของการตรวจวัดไอออนปรอทของเซ็นเซอร์ M201-C3 M201A-C3 และ M201A-RC3 มีค่าเท่ากับ 0.55 ppm 1.11 ppm และ 0.93 ppm ตามลำดับ นอกจากนี้เซ็นเซอร์ M201-C3 และ M201A-C3 มีคุณสมบัติในการนำกลับมาใช้ใหม่ได้หลังจากผ่านการวิเคราะห์มาแล้ว เมื่อเติม ethylenediamine (EDA) ลงในสารละลายเซ็นเซอร์ที่มีการดักจับไอออนปรอท ทำให้สามารถใช้ในการตรวจจับไอออนปรอทได้หลายครั้ง

Three novel fluorescence sensors based on [5]helicene derivatives were designed and successfully synthesized for the selective detection of Hg2+ ions. The main component of each sensors composed of 2-[3-(2-aminoethylsulfanyl) propylsulfanyl]ethanamine and [5]helicene derivative. In designing M201-C3, two moieties of partial aromatic [5]helicene derivative acted as fluorophore were connected with 2-[3-(2-aminoethylsulfanyl)propylsulfanyl]ethanamine. In case of M201A-RC3 and M201A-C3, one and two moieties of fully aromatic [5]helicene derivative were used as fluorophore, respectively. The sensors possessed a strong fluorescence emission in visible region and a large Stokes shift of 150-215 nm. Three sensors exhibited highly sensitive and selective ON-OFF fluorescence response toward Hg2+ ions in the presence of various competitive metal ions. The detection limit of M201-C3, M201A-C3 and M201A-RC3 were examined to be 0.55 ppm, 1.11 ppm µM and 0.93 ppm, respectively. Moreover, reversibility behaviours of M201-C3 and M201A-C3 were investigated by adding of ethylenediamine (EDA) which determined Hg2+ concentration in many times.