Chemical constituents and biological activities from Euphorbia lactea Haw and Thai hybrid Dendrobiums.

Abstract

Abstract

Chemical investigation of the aerial part of Euphorbia lactea Haw resulted in the isolation of sixteen know compounds in duding four diterpenes; ent-16α,17-dihydroxyatisan-3-one (EL-1), ent-16S,17-dihydroxykuaran-3-one (EL-2), 3,12-diacetyl-8-benzoylingol (EL-3) and 3,12-di-O-acetyl-8-O-tigloylingol (EL-4) four pentacyclic triterpenes; friedelin (EL-4), friedelan-3β-ol (EL-6), taraxerol (EL-7) and friedelan-3α–ol (EL-8), three cycloartanes; cycloart-23Z-ene-5β,25-diol (EL-9) and a mixture of 24R-cycloart-25-ene-3β,24-diol (EL-10) and 24S-cycloart-25-ene-3β,24-diol (EL-11), three steroids; a mixture of β-sitosterol (EL-12) and stigmasterol (EL-13), β-sitosterol glucoside (EL-14) and two flavonoids; afzelin (EL-15) and quercitrin (EL-16). All compound were evaluated for their anticancer activity against four human cancer cell lines HepG2, HN22, HCT116 and HeLa. Among these, EL-9 and a mixture of EL-10 and EL-11 showed good cytotoxicity against HN22 and HeLa cell line with %inhibition values in the range of 90.7-92.3% at 100 µM.

Chemical investigation of the aerial part of Thai hybrid Dendrobiums resulted in the isolation three phenanthrenes; nudol (DS-1), confurasin (DS-2) and lusianthidin (DS-3) and two bibenzyls; gigantol (DS-4) and tristin (DS-5). All of the isolates were tested for anti-inflammatory effects by inhibiting nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW264.7macrophage cells. Confusarin and gigantol show strong exhibit anti-inflammatory activity with 79.42% and 71.57% inhibition, respectively, at 5 µg/mL.

บทคัดย่อ

การศึกษาองค์ประกอบทางเคมีจากสลัดไดลายเหลืองด้วยวิธีทางโครมาโตกราฟี พบสาร 16 ตัวได้แก่ในกลุ่ม diterpene 4 ตัวคือ ent-16α,17-dihydroxyatisan-3-one (EL-1), ent-16S,17-dihydroxykuaran-3-one (EL-2), 3,12-diacetyl-8-benzoylingol (EL-3) และ 3,12-di-O-acetyl-8-O-tigloylingol (EL-4) พบสารในกลุ่ม pentacyclic triterpene 4 ตัวคือ friedelin (EL-4), friedelan-3β-ol (EL-6), taraxerol (EL-7) และ friedelan-3α–ol (EL-8) พบสารในกลุ่ม Cycloartane 3 ตัวคือ cycloart-23Z-ene-5β,25-diol (EL-9) และ สารผสมระหว่าง 24R-cycloart-25-ene-3β,24-diol (EL-10) และ 24S-cycloart-25-ene-3β,24-diol (EL-11) พบสารในกลุ่ม steroids 3 ตัวคือสารผสมระหว่าง β-sitosterol (EL-12) และ stigmasterol (EL-13) และ β-sitosterol glucoside (EL-14) และนอกจากนี้ยังพบสารในกลุ่ม flavonoids 2 ตัวคือ afzelin (EL-15) และ quercitrin (EL-16) โดยสารทุกตัวได้ทดสอบความสามารถในการยับยั้งการเจริญเติบโตของเซลล์มะเร็ง 4 ชนิดได้แก่ HepG2, HN22, HCT116 และ HeLa พบว่าสารในกลุ่ม cycloartane คือ EL-9 และสารผสมระหว่าง EL-10 และ EL-11 มีความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งหัวและลำคอและเซลล์มะเร็งปากมดลูก (HeLa) โดยมีเปอร์เซ็นต์การยับยั้งในช่วง 90.7-92.3% ที่ความเข้มข้น 100 µM

การศึกษาองค์ประกอบทางเคมีของส่วนสกัด ethyl acetate จากลำต้นกล้วยไม้ไทยลูกผสมพันธุ์โจแดงโดยใช้เทคนิคโครมาโทรกราฟี พบสารประกอบในกลุ่ม phenanthrene 3 ชนิดคือ nudol (DS-1), confurasin (DS-2) และ lusianthidin (DS-3) และยังพบสารในกลุ่ม bibenzyls 2 ชนิดคือ gigantol (DS-4) และ tristin (DS-5) สารทุกตัวถูกนำไปทดสอบฤทธิ์การต้านการอักเสบพบว่า confurasin และ gigantol มีฤทธิ์ในการยับยั้งการหลั่งของไนตริกออกไซด์ได้ดีที่ความเข้มข้นต่ำที่สุด 5 µg/mL โดยมีเปอร์เซ็นการยับยั้ง 79.42% และ 71.57% ตามลำดับและไม่เป็นพิษต่อเซลล์ Raw 264.7